Bridgeでのコンタクトシート作成はワークスペースに注意です。長年無意識に使っていたので、全くの未設定状態の環境?でプチ混乱したので整理してみました。
もし[出力]を選択して上の様な状態ならば・・・
[ウィンドウ]メニューを確認し[コンテンツ][出力プレビュー][出力設定]にチェックを入れます。
[コンテンツ]
[出力プレビュー]
[出力設定]
コレで本来の画面になります。
あとはレイアウトなどを設定し、画像を全選択してシートにドラッグしたら、あとはPDFで書き出すだけです。
ちなみにjpgやpng等Photoshopで処理したい形式のファイルはOSに学習させることをお薦めします。macOsの場合はファイルを選択して[command I]、Windowsの場合はファイルを右クリックして[プロパティー]で指定できます。