Illustratorで作成したオブジェクトを選択ツールで選択すると表示されるパウンディングボックスは回転すると一緒に回転してしまいます。気持悪いです。ただし、ナル場合は鳴らない場合があって、違いはイマイチ謎々です。
まず、上は普通に線だけで作図したデータを選択ツールで選択した状態です。
これを回転させると、バウンディングボックスも回転してしまいます。
コレを直したい場合は、［オブジェクト］メニューの［アピアランスを分割］で上の様に外接する矩形になります。なお、塗りつぶしデータ機が含まれていたりすると［オブジェクト］メニューの［分割・拡張］しか選択出来なくなる場合がありますが、ひれでも同様に処理可能です。細かく検証していませんが、この違いは後日再整理します。
Illustrator CC 2018
