Illustratorに限らずソフトウェアには同じ処理を行う方法が色々と用意されています。どれが一番最適か？ではなく、どの状況でどれが適切か？という対応が一番正しい様な気がします。
単純なシルエットのような図形であれば、図のようなキャラクターをライブペイント機能で輪の中に入れることが出来ますが、複雑だとちょっと面倒ですね。特にアピアランスや線の設定は反映されないので、全て独立した図形に変更する必要があります。上図は、全て独立した図形で線の設定は一切していません。まず作図したキャラクターと輪っかを同時選択し、ライブペイントツールでキャラクターの向こう側にしたい輪っかの部分を塗りつぶした状態です。
ところが神経質に処理しても、輪っかを移動すると上図の青い円で括った部分のようなミスが発生する事があります。キャラクター部分の不利が複雑だと発生率はかなり高くなります。その都度調整すれば済む問題ですが、見落としていたりするとアウトですね。
更に厄介なのが、ほとんど可能性は無いにしても、ライブペイントで設定した輪っかをキャラクターから完全または部分的に外して元に戻すと上図のようになってしまいます。もし実際の作業で輪っかのような処理をしたい場合は、輪っかのマスクで調整するオーソドックな処理が安全かも知れませんね。
Illustrator CC 2018
